Al sureste de la provincia de Cáceres, sobre la falda de la Sierra de Altamira y en un profundo valle de la comarca de Las Villuercas, se sitúa La Puebla de Guadalupe. Desde las torres y almenas de su monasterio podemos disfrutar de este pueblo serrano y de su paisaje colorista. La presencia de los judíos en Guadalupe, se remonta a los primeros años del siglo XIV, cuya comunidad forma un pequeño núcleo de población en torno a La Puebla. Los conflictos de 1391 y de 1476 marcan el declive del judaísmo guadalupense con la conversión de numerosas familias al cristianismo. Judíos y conversos tienen una destacada participación e influencia en la economía y sociedad civil en la época, que se desarrolla en medio de un tenso clima de hostilidades. Hacia los años de 1480 la población de Guadalupe, tanto comercial como industrial estaba constituida en su mayoría por judíos los cuales eran pudientes e influyentes, incluso durante el priorato de fray Juan de Guadalupe (23.9.1469 a 1475) llegaron a ser prestamistas del mismo monasterio. Influían en el partido de la Beltraneja, siendo el partido Isabelino, en el que militaban los cristianos viejos, que eran los genuinamente nacionales. El Monasterio a través de fray Rodrigo de Salamanca, fray Alonso de la Rambla, fray Juan de Avilés y sobre todo, la de fray Diego de Marchena favorecía a judíos y conversos. Por ello se nombro al P. Arévalo Inquisidor de Guadalupe, junto con el Dr. D. Francisco Sánchez de la Fuente, Provisor de Zamora y D. Pedro Sánchez de la Calancha, los cuales llegaron a Guadalupe en diciembre de 1484, instruyendo varios procesos, entre ellos el seguido contra fray Diego de Marchena, quemado vivo el día 2 de agosto en medio de la plaza, con asistencia de todo el convento, previa degradación sacerdotal. Después de varios procesos y ejecuciones, el 3 de diciembre de 1485 salían de Guadalupe los inquisidores, no sin antes haber publicado un decreto, por el que eran expulsados de la Puebla doscientos confesos. Los frailes rechazaron al principio los bienes confiscados a los judíos ofrecidos por los reyes católicos, pero al final los aceptaron, empleándolos en la obra del Palacio u Hospedería Real, levantado al suroeste del monasterio, obra comenzada en 1487 bajo planos y dirección del maestro Juan Guas, y terminada en 1492, habiéndose gastado la cantidad de 2.073.733 maraveds, de los cuales 1.450.233 eran de los confiscados a los judaizantes. A principios del siglo XV la detención de un cristiano en Guadalupe, que había asesinado a un judío fuera de La Puebla, en tierras de Oropesa, fue causa de disturbios y de cierta revuelta antisemita. En 1485 el número aproximado de conversos era de 230 familias (el 19% de la población) que por judaizantes, recibieron la pena del destierro, en el proceso inquisitorial celebrado en Guadalupe. No tuvo judería propiamente dicha con sinagoga y separación total de los cristianos. Existen algunos vestigios de una comunidad menor, pequeña, en la calle Veneno, actualmente Choro Gordo, en la que vivían algunas familias judías y después conversas. En el Monasterio de Guadalupe, en la capilla de Santa Ana, existe un cristo de la Colada, que según cuenta la leyenda o fábula a finales de 1577 mientras Felipe II se entrevistó en dicha localidad con el rey de Portugal, un judeo converso, mesonero de profesión, torturó a un cristo de madera y lo escondió en un cesto de la colada. La efigie maltratada destiló un reguero sanguinolento que descubrieron miembros del ejército real que estaban comiendo en el mesón. La familia del profanador se dio a la fuga y los valerosos soldados de la cristiandad depositaron la imagen ultrajada en dicha capilla.