Pequeña ciudad de la provincia de Segovia, cuya judería había crecido de cincuenta a doscientas almas poco antes de la Expulsión, gracias a los favores concedidos por el corregidor de la villa. Es interesante señalar que según testimonios obtenidos de los procesos de la Inquisición, en los años 1470 las relaciones entre la aljama y los demás vecinos eran tan buenas, que en Rosh Hashaná (Año Nuevo judío) muchos cristianos respetables de ese pueblo, del palacio del duque y de la villa solían acudir a la sinagoga, a fin de escuchar el sermón de "rabí Simuel, físico del sennor duque". Se decía que éste era un gran filósofo y en sus prédicas discutía y razonaba sobre esa ciencia y no sobre cosas de sus religión, por lo que también los cristianos podían escuchar sus palabras. En el procedo del licenciado Diego de Alva, vecino y corregidor de Cuellar, de 1498, alega el procesado entre las causas de las enemistades contra él concitadas “que yo les quebranté [a los judíos] las puertas de su synoga e las hize desrachar las puertas de la casylla donde tenían sus toras, e donde arrastrando con ellas saqué un judío que allí tenían escondido e llevele a la carcel publica e despues le embié al consejo, de que ovo grande sentymiento e grande llanto entre ellos...” Se mantiene todavía la calle de la Judería y el bello Arco de la Judería, en la parte alta de la ciudad.