Ya en el año 1222 consta la existencia de una comunidad judía en esta localidad. En 1290 figura en el “repartimiento de Huete”, tributando a la hacienda regia 11.162 maravedíes, en concepto de "cabeza de pecho" y de "servicio" y "medio servicio". Fue un centro cultural, económico y político de importancia en la vida judía en Castilla. El 27 de Abril de 1415 Benedicto XIII accede a la petición de Fernando de Çaragoça, converso de Toledo, quien había solicitado que, pues, según reciente constitución pontificia, la mayor de las dos sinagogas existentes en Maqueda, diócesis de Toledo, debía ser clausurada, se le asignasen al mismo las viñas, campos y olivos a aquélla pertenecientes, para que pudiera con ello mantenerse con mujer e hijo, ya que él no posee cargo alguno y antes de su conversión al cristianismo ejercía de rabino y dichos bienes han venido aportando anualmente al rabino de dicha sinagoga una renta de 30 florines de oro. Además, había alegado que los judíos de Maqueda, considerando que en los últimos tiempos varias Sinagogas habían sido en Castilla transformadas en iglesias, y temiendo que lo mismo pudiera acontecer con la citada Sinagoga mayor, a fin de que no cayera en manos de los cristianos una porción de objetos de valor pertenecientes a la misma, los había colocado desde hacía dos años en seguro. El converso recibe la necesaria autorización papal para la reintegración y custodia de los mismos en la Sinagoga hasta que Benedicto XIII dispusiera otra cosa. En 1474 nace en esta Villa, Jacob ben Maseh ben Israel Berab, rabino, fallecido en Safet en 1546. Tuvo por maestro a Rab Isaac Aboab y al ser expulsados los judíos de España marchó a Fez, donde fue elegido rabino. Después pasó a Egipto y por último, se estableció en Safet, donde fundó una Academia. Se le debe: Consultas legales, Escolios de los escritos proféticos, Glosas a la Mishnáh-Toráh de Maimónides, y Comentarios a los tratados talmúdicos Kiduxim y Ketubót. Publicado el edicto de la expulsión en 1492, fray Luis de Sepúlveda fue a esta población y logro la conversión al cristianismo de casi todos los judíos de la localidad. En esta villa se celebró en 1484 la Junta de procuradores de las aljamas de Castilla. En el año de la expulsión 1492 vivían en Maqueda 281 familias de judíos, lo cual podría hacer que la estimación de judíos moradores en mas de 1.000 personas. Según resulta de los registros de venta motivados por la expulsión, una gran mayoría de casas propiedad de los judíos lindaban con la Calle Real, por lo que parece que esa calle, situada al norte del Castillo y muralla, estaba incluida en la judería. Contaba con una Sinagoga Mayor, un Mikvé, un cementerio u osario, una carnicería kasher y un hospital de los judíos.